Nach der Überfahrt über eine kleine Brücke, kommt man scheinbar in eine andere Welt und erreicht die Golfinsel Gasparilla Island im Südwesten von Florida bei Boca Grande. Überall fahren Golf Carts und scheinen hier das Fortbewegungsmittel Nr. 1 der Einheimischen und Touristen zu sein. Urlaub machten hier nicht nur die Präsidenten-Familie Bush, sondern es zog schon viele Promis wie Katherine Hepburn oder Henry Ford auf das Inselparadies.
Zwar befindet sich Gasparilla Island im Lee County, kommt man von dort, muss Man aber erst durch Charlotte County, um zur im Lee County befindlichen Insel zu gelangen. Am südlichen Ende befindet sich der Gaspailla Island State State Park. Fischen, beachen und natürlich Golf spielen stehen auf der Tagesordnung der Besucher – das alles in einer wunderschönen Umgebung. Ein Besuch am oder auch im Boca Grande Lighthouse sollte unbedingt mit eingeplant werden. Postkartenmotive für die Fotografen der Familie sind garantiert.
Der Legende nach ist die Insel nach dem Seeräuber Jose Gaspar benannt, der sie mit seiner Mannschaft zu Beginn des 18 Jahrhunderts als Zuflucht und Versteck nutzte. Ein Gespenst ist anscheinend die kopflose Erscheinung einer spanischen Prinzessin namens Josefa oder Yuseppa, die vom Piraten einst entführt wurde. Jose Gaspar verliebte sich in sie aber nachdem sie nicht interessiert war und den Piraten zurückwies, zückte er wutentbrannt sein Schwert und schlug ihr den Kopf ab. Unglücklicherweise war seine Liebe zu der Prinzessin so groß, dass er zwar reuevoll ihren Leichnam am Strand in der Nähe des später erbauten historischen Leuchtturms vergrub, den Kopf jedoch mit sich nahm, sodass sich die Geisterscheinung nach wie vor ruhelos auf der Suche nach ihrem fehlenden Kopf befindet.